\chapter{Chemische Betrachtung der Pestizide \dominic} \section{Eigenschaften der Pestizide} \quellex{Folienserie des Fonds der Chemischen Industrie, Textheft 10; Pflanzenschutz; Hrsg. Fonds der chemischen Industrie zur Förderung der Chemie und biologischen Chemie im Verband der Chemischen Industrie, Karlstraße 21, 6000 Frankfurt/Main, November 1992; (ISSN 0174-366-X)} Pestizide werden aufgrund ihrer vielfältigen Arten und Eigenschaften in großen Mengen angewendet. Dabei sind viele Eigenschaften der Pestizide gut erforscht und auch viele der unerwünschten Eigenschaften sind allgemein bekannt. Einige erwünschte Eigenschaften sind: \begin{spacing}{1} \begin{itemize} \item Sicherung der Ernteerträge \item Sicherung der Milch und Fleischproduktion \item Reduzierung von Ausfällen bei der Nahrungsmittellagerung \item Unterdrückung gefährlicher Seuchen \item Verbesserung der Körperhygiene \item Einsparung von Arbeitskräften in der Landwirtschaft \item Desinfektion von sanitären Anlagen \end{itemize} \end{spacing} \noindent \quellex{Bodenökologie; Ulrich Gisi; 1990 Georg Thieme Verlag Stuttgart -- New York; (ISBN 3-13-747201-6)} Jedoch kommen mit der Anwendung der Pestizide ebenso unerwünschte Eigenschaften zu tragen. Neben ihren positiven Wirkungen auf ihre Zielorganismen besitzen Pestizide auch negative Wirkungen auf Nichtzielorganismen, man spricht in diesem Zusammenhang von \emph{Nebenwirkungen}. Einige Nebenwirkungen sind: \begin{spacing}{1} \begin{itemize} \item Giftigkeit für die Menschen \item Rückstandsbildung und globale Ausbreitung \item Lange Haltbarkeit der Pestizide im Boden \item Anreicherung in der Nahrungskette oder in bestimmten Tierorganen (z.B. Fettgewebe) \item Beeinträchtigung von Nützlingen und von Bodenorganismen \item Beeinträchtigung der Bodenfruchtbarkeit \item Schwierige Dosierung \item Belastung von Grund- und Oberflächenwasser \item Beeinträchtigung des Trinkwassers \item Störung biologischer Kläranlagen \item Giftige Begleitstoffe \item Giftigkeit gegenüber den behandelten Kulturpflanzen \item Geschmacksveränderungen bei behandelten Früchten \end{itemize} \end{spacing} \quellec[77]{Bodenökologie; Ulrich Gisi; 1990 Georg Thieme Verlag Stuttgart -- New York; (ISBN 3-13-747201-6)} Das Ausmaß dieser Nebenwirkungen wird durch die Beurteilung mit einer geeigneten Messgröße, des absoluten und zeitlichen Ausmaßes der Beeinflussung durch ein Pflanzenschutzmittel, d.h. die ökologische Reaktionsbreite eines Prozesses (einer Art) wiedergegeben. Treten reversible Populations- und Leistungsbeeinträchtigungen aus, die 30 Tage nach der Anwendung weniger als 20\% betragen, gelten sie als vernachlässigbar. Solche, die bis zu 100\% betragen gelten als tolerierbar. Schwankungen dieser Art treten auch durch natürliche Stressfaktoren, wie Eintrocknen, Gefrieren, Wassersättigung, Nahrungsmangel oder mechanische Bodenbearbeitung auf. Laut diesen Kriterien besaßen 60\% der im Jahre 1990 gängigen Pflanzenschutzmittel keine Nebenwirkungen. Als kritisch werden Beeinträchtigungen von Bodenprozessen, die nach 60 Tagen noch 85\% oder nach 90 Tagen noch 70\% betragen angesehen. Dies wurde bei 1\% der Handelspräparate 1990 gefunden, unter anderem bei Breitbandherbiziden. Diese Nebenwirkungen werden durch die natürliche Pufferkapazität bei einmaliger Behandlung mit Pestiziden aufgefangen. \quellex{Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel; Hrsg. R. Wegler; Band 1; Springer-Verlag Berlin -- Heidelberg -- New York 1970} Neben diesen Eigenschaften und Nebenwirkungen bringen Pestizide auch gewisse andere Eigenschaften mit sich, so z.B. die \G{Spezifität} der Mittel. Es gibt vier verschiedene Arten von Spezifität: \begin{description} \item[Artspezifität] Jede Organismenart registriert und interpretiert die Einwirkung derselben Einflussgröße spezifisch. \item[Charakteristisches Wirkungsspektrum] in ihm spiegelt sich die Artspezifität wider. Der Begriff bezeichnet die Vielfalt der verschiedenen Arten, die auf den betreffenden Wirkstoff ansprechen. \item[Stadienspezifität] Wirkstoffe entfalten ihre Toxizität in der Regel nur gegen ein bestimmtes Entwicklungsstadium einer Art, etwa das Ei oder die Larve oder das Vollinsekt, bzw. die ausgewachsene Milbe. Daraus ergeben sich die verschiedenen Wirkungen von Pestiziden, ovizid, larvizid und adultizid. \item[Rassenspezifität] In zahlreichen Arten unterscheiden sich Rassen in der Wirkstoffresistenz erheblich, sie unterscheiden sich in Ansprechbarkeit auf die verschiedenen Wirkstoffe sehr. Die rassenspezifischen Anfälligkeitsunterschiede sind oft größer, als die artspefizisch bedingten Differenzen. \end{description} \quelle{http://www.free.de/WiLa/derik/HSM.Einleitung.html} Bei der chemischen Betrachtung von Pestiziden spielen viele weitere Eigenschaften eine Rolle. Am Beispiel des Insektizids Lindan werden einige Eigenschaften aufgezeigt. \begin{figure}[h] \centering \includegraphics[width=3cm]{formeln/lindan} \caption{Strukturformel von Lindan} \end{figure} Lindan ($\gamma$-Hexachlorcyclohexan) gehört zu den chlorierten Kohlenwasserstoffen (CKW). \begin{enumerate}[(a)] \item Physikalisch-chemische Eigenschaften: \begin{tabular}{ll} rel. Molekülmasse: &290,85\\ Schmelzpunkt (°C): &112,8\\ Siedepunkt (°C): &323,4\\ Dampfdruck (hPa, 20°C): &\Z[1,9]{--5}\\ Wasserlöslichkeit (g/L, 20°C): &\Z[7]{--3}\\ \end{tabular} \item Grenzwerte: \begin{tabular}{ll} NOEL &1,0 mg/kg KG \\ ADI &0,0125 mg/kg KG/d\\ LD$_{50}$ (Ratte, or.) &150--230 mg/kg\\ MAK &0,5 mg/m\cube\\ MIK &4 mg/m\cube\\ \end{tabular} \end{enumerate} \section{Zusammensetzung und Aufbau einiger Pestizidgruppen} Die große Bedeutung von nur drei Pestizidgruppen veranlasst zu einer näheren Betrachtung der gruppenspezifischen Eigenschaften dieser drei Pestizidgruppen. \subsection{Fungizide} \quellex{Sachkundig im Pflanzenschutz; Arbeitshilfe zum Erlangen des Sachkundenachweises im Pflanzenschutz mit einem Fragenkatalog als Beilage; Dr. Klaus König, W. Klein, W. Gabler; 2. überarbeitete Auflage; BLV Verlagsgesellschaft mbH, München, 1988; (ISBN 3-405-13595-8)} Die Fungizide sind Wirkstoffe, die die Entwicklung von Schadpilzen an Kulturpflanzen hemmen oder völlig unterbinden. Früher wurden neben den anorganischen Schwefel- oder Kupferpräparaten auch quecksilberorganische Verbindungen als Fungizide eingesetzt, die heute als Pestizide nicht mehr zugelassen sind. Über die Zeit hinweg haben sich organ-synthetische Verbindungen als Fungizide durchgesetzt. Die Fungizide teilen sich in zwei Gruppen nach Wirkungsweise: \begin{description} \item[Kontaktfungizide] töten Pilzsporen und deren Keimschläuche nur auf der Pflanzen- oder Saatgutoberfläche ab. Sie müssen daher vor dem Eindringen des Pilzes in die Pflanze, d.h. vorbeugend eingesetzt werden. Sie müssen als Schutzbelag auf die Oberfläche der zu schützenden Organe möglichst gleichmäßig verteilt werden. Neu zuwachsende Blätter ohne Spritzbelag sind nicht geschützt. \item[Systemisch wirkende Fungizide] dringen in das Pflanzengewebe ein und werden im Gefäßsystem überwiegend nach oben transportiert. Dies bietet Schutz vor Abwaschung durch Niederschläge und Schutz von neu zuwachsenden Pflanzenteilen und Bekämpfung bereits vorhandenem Pilzbefall, daher wird ihnen eine heilende Wirkung zugeschrieben. \end{description} \noindent \quelle{http://www.uni-lueneburg.de/fb4/institut/oeckchem/uchemie/palm/pestizide/pesticide.pdf} Fungizide Wirkstoffe sind z.B. Chlorthalonil und Fentinhydroxid. \begin{figure}[h] \hfill \begin{minipage}[t]{.45\textwidth} \begin{center} \includegraphics[width=3cm]{formeln/chlorthalonil} \caption{Strukturformel von Chlorthalonil} \end{center} \end{minipage} \hfill \begin{minipage}[t]{.45\textwidth} \begin{center} \includegraphics[width=3cm]{formeln/fentinhydroxid} \caption{Strukturformel von Fentinhydroxid} \end{center} \end{minipage} \hfill \end{figure} \subsection{Herbizide} \quellec[80]{Sachkundig im Pflanzenschutz; Arbeitshilfe zum Erlangen des Sachkundenachweises im Pflanzenschutz mit einem Fragenkatalog als Beilage; Dr. Klaus König, W. Klein, W. Gabler; 2. überarbeitete Auflage; BLV Verlagsgesellschaft mbH, München, 1988; (ISBN 3-405-13595-8)} Die Herbizide werden in drei Klassen nach Wirkungsweise eingeteilt, den Kontaktherbiziden, Wuchsstoff- oder wuchsstoffähnlichen Mitteln und Bodenherbiziden. \begin{description} \item[Kontaktherbizide] wirken nur am Ort der Benetzung auf der Pflanze, sie werden innerhalb der Pflanze nicht oder nur unwesentlich weitertransportiert. Das Haupteinsatzgebiet der Kontaktherbizide liegt im Getreide- und Maisanbau, wo sie vorzugsweise in Nähe von wuchsstoffempfindlichen Kulturen verwendet werden. Sie besitzen eine gute Kulturpflanzenverträglichkeit und schonen auch grasartige Pflanzen. Die Wirkung ist rasch und sicher, wobei sie nur Samen-, nicht Wurzelunkräuter erfassen. Die betroffenen Pflanzen gehen durch Chlorophyllzerstörung zugrunde. \item[Wuchsstoff- oder wuchsstoffähnliche Mittel] führen zu übersteigertem Wachstum, wie auch schweren Missbildungen, Stoffwechselstörungen und schließlich zum Tod der Unkräuter. Die Einsatzgebiete dieser Mittel sind im Getreideanbau und Dauergrünland zu finden. Die Wirkstoffaufnahme erfolgt größtenteils über das Blatt des Unkrauts. Diese Mittel erfassen auch Wurzelunkräuter, da sie sich in der ganzen Pflanze verteilen. Die Mittel liegen in Salz- oder Esterform vor, wobei die Ester schneller in Pflanzen eindringen als die Salzverbindungen. Eine Anwendung ist ab dem Drei- bis Vier-Blattstadium bis Ende der Bestockung des Getreides möglich. Jedoch können durch Abdrift breitblättrige Kulturen wie Hopfen, Wein, Rüben, Raps und Gemüse stark geschädigt werden. \item[Bodenherbizide] werden von vorwiegend über die Wurzel aufgenommen. Für einen Erfolg sind ausreichende Bodenfeuchtigkeit und Berücksichtigung des Ton- und Humusgehalts des Bodens entscheidend. Bodenherbizide können sowohl im Vorsaateinarbeitungs- als auch im Vorauflauf- und Nachauflaufverfahren eingesetzt werden. Ihr Anwendungsgebiet be\-inhaltet alle Kulturen des Ackerbaus. Die Dauerwirkung der Bodenherbizide begünstigt die Erfassung später keimender Unkrautpflanzen. \item[Breitbandherbizide] sind Kombinationspräparate mit großer Wirkungsbreite gegen breitblättrige Unkräuter. In der Regel bestehen die Breitbandherbizide aus Kontaktherbiziden und Wuchsstoffherbiziden, teilweise mit einem zusätzlichen Bodenherbizid. \end{description} \noindent \quellec[81]{http://www.uni-lueneburg.de/fb4/institut/oeckchem/uchemie/palm/pestizide/pesticide.pdf} Zwei Beispiele moderner herbizide Wirkstoffe sind Atrazin (Seite \pageref{sec:atrazin}) und Glyphosphat. \begin{figure}[h] \centering \includegraphics[width=5cm]{formeln/glyphosphat} \caption{Strukturformel von Glyphosphat} \end{figure} \pagebreak \subsection{Insektizide} \quellec[80]{Sachkundig im Pflanzenschutz; Arbeitshilfe zum Erlangen des Sachkundenachweises im Pflanzenschutz mit einem Fragenkatalog als Beilage; Dr. Klaus König, W. Klein, W. Gabler; 2. überarbeitete Auflage; BLV Verlagsgesellschaft mbH, München, 1988; (ISBN 3-405-13595-8)} Die Insektizide lassen sich in Insektizide mit lokaler Wirkung und Insektizide mit systemischer Wirkung aufteilen. Die lokal wirkenden Insektizide treffen Schädlinge entweder direkt oder werden durch möglichst gleichmäßiges Verteilen auf der Pflanzenoberfläche durch sie aufgenommen. Viele dieser Insektizide verfügen über eine gute Tiefenwirkung, die insbesondere zur Bekämpfung kleinerer Schädlinge erforderlich ist. Insektizide mit systemischer Wirkung besitzen wichtige Anwendungsvorteile: \begin{itemize} \item eine schnelle Aufnahme durch die Pflanze, die gleichzeitig die Gefährdung nützlicher Insekten mindert und schon Stunden nach der Behandlung nur noch pflanzensaugende oder -fressende Insekten erfasst, deren natürliche Feinde aber verschont. \item eine gute Verteilung in der Pflanze, die auch versteckt sitzende, nicht mit lokal wirkenden Insektiziden zu treffende Schädlinge, erreicht. \item geringere Anforderungen an die Verteilung des Mittels und an die Wirkbeständigkeit, denn die Wirkstoffe sind durch schnelle Aufnahme dem Einfluss der Außenfaktoren weitgehend entzogen. \end{itemize} \noindent Des Weiteren kann man Insektizide in vier verschiedene Wirkstoffgruppen einteilen: \begin{description} \item[Chlorierte Kohlenwasserstoffe] sind nur noch wenige davon heute zugelassen. Die hohe Beständigkeit in der Pflanze und in der Umwelt steht den Vorteilen einer relativ geringen Giftigkeit für Anwender und einer Eignung zur Bekämpfung von Bodeninsekten gegenüber. \item[Phosphorsäureester] besitzen eine gute Wirksamkeit gegen fressende und saugenden Insekten und Milben, einen schnellen Wirkungsbeginn und kürzere Wirkungsdauer. Außerdem erfolgt ein schneller Abbau in und auf der Pflanze, d.h. geringere Rückstandsgefahr und kürzere Wartezeiten bis zur nächsten Behandlung. \item[Carbamat-Insektizide] besitzen eine Vielzahl an Wirkstoffen, die sich hinsichtlich Wirkungsweise, Wirkungsbreite und der akuten Giftigkeit unterscheiden. Ihr Einsatz ist bevorzugt bei Resistenzerscheinungen gegen Wirkstoffe aus anderen Mittelgruppen. \item[Synthetische Pyrethroide] besitzen vorwiegend eine Kontakt- und Fraßwirkung. Synthetische Pyrethroide haben eine hohe Wirksamkeit bei bereits geringen Aufwandmengen und geringe Warmblütergiftigkeit. Dagegen sind sie sehr fischgiftig und werden z. T. auch als bienengefährlich eingestuft. Des Weiteren verfügen sie über eine ausgeprägte Sofortwirkung und einen breiten Wirkungsbereich. Pyrethroide sind bereits bei niedrigen Temperaturen voll wirksam und haben eine relativ lange Wirkungsdauer. \end{description} \noindent \quellec[81]{http://www.uni-lueneburg.de/fb4/institut/oeckchem/uchemie/palm/pestizide/pesticide.pdf} Beispiele für moderne insektizide Wirkstoffe sind das bereits aufgeführte Lindan und Phosphamidon. \begin{figure}[h] \centering \includegraphics[width=5cm]{formeln/phosphamidon} \caption{Strukturformel von Phosphamidon} \end{figure} \section{Genaue Betrachtung einiger Wirkstoffe und Synthesen} \subsection{Der Wirkstoff Atrazin} \label{sec:atrazin} \quelle{http://www.chemiedidaktik.ipn.uni-kiel.de/1992\_umweltbelastung/pesti4.htm} \quelle{http://sylvester.bth.rwth-aachen.de/dissertationen/2004/238/04\_238.pdf} \quelle[2006-06-07]{http://de.wikipedia.org/wiki/Atrazin} Atrazin ist ein herbizid eingesetzter Wirkstoff, der als systemisches Wurzel- und Blattherbizid gegen einjährige Unkräuter und breitblättrige Gräser eingesetzt wird. \begin{figure}[h] \centering \includegraphics[width=4cm]{formeln/atrazin} \caption{Strukturformel von Atrazin: 2-Chlor-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin} \end{figure} \begin{enumerate}[(a)] \item Physikalisch-chemische Eigenschaften: \begin{tabular}{ll} rel. Molekülmasse: &215,7\\ Schmelzpunkt (°C): &175--177\\ Siedepunkt (°C): &---\\ Dampfdruck (mPa, 25°C): &0,039\\ Wasserlöslichkeit (g/L, 20°C): &0,033\\ \end{tabular} \item Grenzwerte: \begin{tabular}{ll} NOEL &---\\ ADI &---\\ LD$_{50}$ (Ratte, or.) &3080 mg/kg\\ MAK &2 mg/m\cube\\ MIK &---\\ \end{tabular} \end{enumerate} \subsection{Der Wirkstoff Parathion} \quellec[79]{http://www.free.de/WiLa/derik/HSM.Einleitung.html} \quelle{http://www.gifte.de/Chemikalien/alkylphosphate.htm} Parathion ist ein äußerst giftiges Insektizid, es wirkt als Fraß-, Kontakt- und Atemgift. \begin{figure}[h] \centering \includegraphics[width=5cm]{formeln/parathion} \caption{Strukturformel von Parathion:\newline 0,0-Diethyl-0-(p-nitrophenyl)-thionphosphorsäureester} \end{figure} \begin{enumerate}[(a)] \item Physikalisch-chemische Eigenschaften: \begin{tabular}{ll} rel. Molekülmasse: &291,26\\ Schmelzpunkt (°C): &6,1\\ Siedepunkt (°C): &375,0\\ Dampfdruck (hPa, 20°C): &\Z[7,6]{--3}\\ Wasserlöslichkeit (g/L, 20°C): &---\\ \end{tabular} \item Grenzwerte: \begin{tabular}{ll} NOEL &0,10 mg/kg KG\\ ADI &0,001 mg/kg KG/d\\ LD$_{50}$ (Ratte, or.) &2 mg/kg\\ MAK &0,1 mg/m\cube\\ MIK &0,02 mg/m\cube\\ \end{tabular} \end{enumerate} \begin{figure}[!h] \centering \[ \raisebox{-0.95cm}{\includegraphics[width=2.5cm]{formeln/depsc}} \kern0.25cm + \kern0.25cm \raisebox{-0.45cm}{\includegraphics[width=3cm]{formeln/nitrophenolsalz}} \kern0.25cm \longrightarrow \kern0.25cm \raisebox{-1.5cm}{\includegraphics[width=5cm]{formeln/parathion}} \] \caption{Synthese von Parathion} \end{figure} \subsubsection{Die Parathion-Synthese} \quellec[81]{http://www.uni-lueneburg.de/fb4/institut/oeckchem/uchemie/palm/pestizide/pesticide.pdf} Um Parathion herzustellen reagieren 0,0-Diethylthionphosphorsäurechlorid und das Natriumsalz von p-Nitrophenol miteinander unter Abspaltung von Kochsalz, NaCl. Da Phosphorsäureester in der Umwelt relativ kurzlebig sind, wird Parathion schnell in das eigentlich insektizidal wirkende Paraoxon umgewandelt. Dies geschieht z.B. durch Zusammentreffen von Parathion mit einem OH-Radikal. \begin{figure}[h] \centering \[ \raisebox{-1.5cm}{\includegraphics[width=5cm]{formeln/parathion}} \kern0.25cm \xrightarrow{+ \textsf{OH}^-} \kern0.25cm \raisebox{-1.5cm}{\includegraphics[width=5cm]{formeln/paraoxon}} \] \caption{Synthese von Paraoxon} \end{figure} \subsection{Der Wirkstoff Permethrin} \quellec[79]{http://www.free.de/WiLa/derik/HSM.Einleitung.html} \quelle[2006-06-08]{http://de.wikipedia.org/wiki/Permethrin} Permethrin ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Pyrethroide in der Pestizidgruppe der Insektizide. Sein Wirkungsspektrum ist so breit, dass es auch als Akarizid verwendet wird. \begin{figure}[h] \centering \includegraphics[width=7cm]{formeln/permethrin} \caption{Strukturformel von Permethrin:\newline 3-(2,2-Dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylsäure-(3-phenoxyphneyl)mehtylester} \end{figure} \pagebreak \begin{enumerate}[(a)] \item Physikalisch-chemische Eigenschaften: \begin{tabular}{ll} rel. Molekülmasse: &391,3\\ Schmelzpunkt (°C): &34--35\\ Siedepunkt (°C): &200\\ Dampfdruck (hPa, 20°C): &\Z[4,5]{--4}\\ Wasserlöslichkeit (g/L, 20°C): &kaum löslich\\ \end{tabular} \item Grenzwerte: \begin{tabular}{ll} NOEL &---\\ ADI &---\\ LD$_{50}$ (Ratte, or.) &1750 mg/kg\\ MAK &nicht festgelegt\\ MIK &---\\ \end{tabular} \end{enumerate} \subsection{Der Wirkstoff Dieldrin} \label{sec:dieldrin} \quelle[2006-06-08]{http://de.wikipedia.org/wiki/Dieldrin} \quelle{http://www.gifte.de/Chemikalien/dieldrin.htm} Dieldrin wurde vor dem Verbot des ``Dirty Dozen'' (siehe Seite \pageref{ch:dd}) gegen Bodeninsekten und krankheitsübetragende Insekten eingesetzt. \begin{figure}[hb] \centering \includegraphics[width=4cm]{formeln/dieldrin} \caption{Strukturformel von Dieldrin:\newline 1,2,3,4,10,10-Hexachlor-6,7-epoxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-endo-5,8-exo-dimethanonaphthalin} \end{figure} \begin{enumerate}[(a)] \item Physikalisch-chemische Eigenschaften: \begin{tabular}{ll} rel. Molekülmasse: &380,9\\ Schmelzpunkt (°C): &176\\ Siedepunkt (°C): &---\\ Dampfdruck (hPa, 20°C): &0,00024\\ Wasserlöslichkeit (g/L, 20°C): &0,1--0,2\\ \end{tabular} \item Grenzwerte: \begin{tabular}{ll} NOEL &0,01 mg/kg KG\\ ADI &0,0001 mg/kg KG/d\\ LD$_{50}$ (Ratte, or.) &40--100 mg/kg\\ MAK &0,25 mg/m\cube\\ MIK &---\\ \end{tabular} \end{enumerate} \subsubsection{Die Dieldrin-Synthese} \quellec[81]{http://www.uni-lueneburg.de/fb4/institut/oeckchem/uchemie/palm/pestizide/pesticide.pdf} Zur Herstellung von Dieldrin, wobei auch Essigsäure entsteht, reagieren Aldrin und Peressigsäure miteinander in einer Diels-Alder-Reaktion. Dieser Syntheseweg wurde nach seinen Entdeckern benannt und brachte diesen sogar den Chemienobelpreis. Als Diels-Alder-Reaktion wird die Reaktion eines 1,3-Diens mit einem Alken oder Alkin zu einem ungesättigten Sechsring bezeichnet. \begin{figure}[h] \centering \[ \raisebox{-1.275cm}{\includegraphics[height=3cm]{formeln/aldrin}} \kern0.25cm + \kern0.25cm \raisebox{-0.7cm}{\includegraphics[height=1.5cm]{formeln/peressigsaeure}} \kern0.25cm \longrightarrow \kern0.25cm \raisebox{-1.275cm}{\includegraphics[height=3cm]{formeln/dieldrin}} \kern0.25cm + \kern0.25cm \raisebox{-0.7cm}{\includegraphics[height=1.5cm]{formeln/essigsaeure}} \] \end{figure} %%% Local Variables: %%% mode: latex %%% TeX-master: "doku" %%% End: