
\chapter{Chemische Betrachtung der Pestizide \dominic}

\section{Eigenschaften der Pestizide}

\quellex{Folienserie des Fonds der Chemischen Industrie, Textheft 10; Pflanzenschutz; Hrsg. Fonds der chemischen Industrie zur Förderung der Chemie und biologischen Chemie im Verband der Chemischen Industrie, Karlstraße 21, 6000 Frankfurt/Main, November 1992; (ISSN 0174-366-X)}
Pestizide werden aufgrund ihrer vielfältigen Arten und Eigenschaften
in großen Mengen angewendet. Dabei sind viele Eigenschaften der
Pestizide gut erforscht und auch viele der unerwünschten Eigenschaften
sind allgemein bekannt.

Einige erwünschte Eigenschaften sind:

\begin{spacing}{1}
\begin{itemize}
\item Sicherung der Ernteerträge
\item Sicherung der Milch und Fleischproduktion
\item Reduzierung von Ausfällen bei der Nahrungsmittellagerung
\item Unterdrückung gefährlicher Seuchen
\item Verbesserung der Körperhygiene
\item Einsparung von Arbeitskräften in der Landwirtschaft
\item Desinfektion von sanitären Anlagen
\end{itemize}
\end{spacing}

\noindent
\quellex{Bodenökologie; Ulrich Gisi; 1990 Georg Thieme Verlag Stuttgart -- New York; (ISBN 3-13-747201-6)}
Jedoch kommen mit der Anwendung der Pestizide ebenso unerwünschte
Eigenschaften zu tragen. Neben ihren positiven Wirkungen auf ihre
Zielorganismen besitzen Pestizide auch negative Wirkungen auf
Nichtzielorganismen, man spricht in diesem Zusammenhang von
\emph{Nebenwirkungen}. Einige Nebenwirkungen sind:

\begin{spacing}{1}
\begin{itemize}
\item Giftigkeit für die Menschen
\item Rückstandsbildung und globale Ausbreitung
\item Lange Haltbarkeit der Pestizide im Boden
\item Anreicherung in der Nahrungskette oder in bestimmten Tierorganen (z.B. Fettgewebe)
\item Beeinträchtigung von Nützlingen und von Bodenorganismen
\item Beeinträchtigung der Bodenfruchtbarkeit
\item Schwierige Dosierung
\item Belastung von Grund- und Oberflächenwasser
\item Beeinträchtigung des Trinkwassers
\item Störung biologischer Kläranlagen
\item Giftige Begleitstoffe
\item Giftigkeit gegenüber den behandelten Kulturpflanzen
\item Geschmacksveränderungen bei behandelten Früchten
\end{itemize}
\end{spacing}

\quellec[77]{Bodenökologie; Ulrich Gisi; 1990 Georg Thieme Verlag Stuttgart -- New York; (ISBN 3-13-747201-6)}
Das Ausmaß dieser Nebenwirkungen wird durch die Beurteilung mit einer
geeigneten Messgröße, des absoluten und zeitlichen Ausmaßes der
Beeinflussung durch ein Pflanzenschutzmittel, d.h. die ökologische
Reaktionsbreite eines Prozesses (einer Art) wiedergegeben. Treten
reversible Populations- und Leistungsbeeinträchtigungen aus, die 30
Tage nach der Anwendung weniger als 20\% betragen, gelten sie als
vernachlässigbar. Solche, die bis zu 100\% betragen gelten als
tolerierbar. Schwankungen dieser Art treten auch durch natürliche
Stressfaktoren, wie Eintrocknen, Gefrieren, Wassersättigung,
Nahrungsmangel oder mechanische Bodenbearbeitung auf. Laut diesen
Kriterien besaßen 60\% der im Jahre 1990 gängigen Pflanzenschutzmittel
keine Nebenwirkungen. Als kritisch werden Beeinträchtigungen von
Bodenprozessen, die nach 60 Tagen noch 85\% oder nach 90 Tagen noch
70\% betragen angesehen. Dies wurde bei 1\% der Handelspräparate 1990
gefunden, unter anderem bei Breitbandherbiziden. Diese Nebenwirkungen
werden durch die natürliche Pufferkapazität bei einmaliger Behandlung
mit Pestiziden aufgefangen.

\quellex{Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel; Hrsg. R. Wegler; Band 1; Springer-Verlag Berlin -- Heidelberg -- New York 1970}
Neben diesen Eigenschaften und Nebenwirkungen bringen Pestizide auch
gewisse andere Eigenschaften mit sich, so z.B. die \G{Spezifität} der
Mittel. Es gibt vier verschiedene Arten von Spezifität:

\begin{description}
\item[Artspezifität] Jede Organismenart registriert und interpretiert
  die Einwirkung derselben Einflussgröße spezifisch.
\item[Charakteristisches Wirkungsspektrum] in ihm spiegelt sich die
  Artspezifität wider. Der Begriff bezeichnet die Vielfalt der
  verschiedenen Arten, die auf den betreffenden Wirkstoff ansprechen.
\item[Stadienspezifität] Wirkstoffe entfalten ihre Toxizität in der
  Regel nur gegen ein bestimmtes Entwicklungsstadium einer Art, etwa
  das Ei oder die Larve oder das Vollinsekt, bzw. die ausgewachsene
  Milbe. Daraus ergeben sich die verschiedenen Wirkungen von
  Pestiziden, ovizid, larvizid und adultizid.
\item[Rassenspezifität] In zahlreichen Arten unterscheiden sich Rassen
  in der Wirkstoffresistenz erheblich, sie unterscheiden sich in
  Ansprechbarkeit auf die verschiedenen Wirkstoffe sehr. Die
  rassenspezifischen Anfälligkeitsunterschiede sind oft größer, als
  die artspefizisch bedingten Differenzen.
\end{description}

\quelle{http://www.free.de/WiLa/derik/HSM.Einleitung.html}
Bei der chemischen Betrachtung von Pestiziden spielen viele weitere
Eigenschaften eine Rolle. Am Beispiel des Insektizids Lindan werden
einige Eigenschaften aufgezeigt.

\begin{figure}[h]
\centering
\includegraphics[width=3cm]{formeln/lindan}
\caption{Strukturformel von Lindan}
\end{figure}

Lindan ($\gamma$-Hexachlorcyclohexan)
gehört zu den chlorierten Kohlenwasserstoffen (CKW).

\begin{enumerate}[(a)]
\item Physikalisch-chemische Eigenschaften:

\begin{tabular}{ll}
rel. Molekülmasse:		&290,85\\
Schmelzpunkt (°C): 		&112,8\\
Siedepunkt (°C):		&323,4\\
Dampfdruck (hPa, 20°C):	       	&\Z[1,9]{--5}\\
Wasserlöslichkeit (g/L, 20°C):	&\Z[7]{--3}\\
\end{tabular}

\item Grenzwerte:

\begin{tabular}{ll}
NOEL			&1,0 mg/kg KG	\\
ADI			&0,0125 mg/kg KG/d\\
LD$_{50}$ (Ratte, or.)	&150--230 mg/kg\\
MAK			&0,5 mg/m\cube\\
MIK			&4 mg/m\cube\\
\end{tabular}
\end{enumerate}

\section{Zusammensetzung und Aufbau einiger Pestizidgruppen}

Die große Bedeutung von nur drei Pestizidgruppen veranlasst zu einer
näheren Betrachtung der gruppenspezifischen Eigenschaften dieser drei
Pestizidgruppen.
 
\subsection{Fungizide}

\quellex{Sachkundig im Pflanzenschutz; Arbeitshilfe zum Erlangen des Sachkundenachweises im Pflanzenschutz mit einem Fragenkatalog als Beilage; Dr. Klaus König, W. Klein, W. Gabler; 2. überarbeitete Auflage; BLV Verlagsgesellschaft mbH, München, 1988; (ISBN 3-405-13595-8)}
Die Fungizide sind Wirkstoffe, die die Entwicklung von Schadpilzen an Kulturpflanzen hemmen oder völlig unterbinden. Früher wurden neben den anorganischen Schwefel- oder Kupferpräparaten auch quecksilberorganische Verbindungen als Fungizide eingesetzt, die heute als Pestizide nicht mehr zugelassen sind. Über die Zeit hinweg haben sich organ-synthetische Verbindungen als Fungizide durchgesetzt.

Die Fungizide teilen sich in zwei Gruppen nach Wirkungsweise:

\begin{description}
\item[Kontaktfungizide] töten Pilzsporen und deren Keimschläuche nur
  auf der Pflanzen- oder Saatgutoberfläche ab. Sie müssen daher vor
  dem Eindringen des Pilzes in die Pflanze, d.h. vorbeugend
  eingesetzt werden. Sie müssen als Schutzbelag auf die Oberfläche der zu
  schützenden Organe möglichst gleichmäßig verteilt werden. Neu
  zuwachsende Blätter ohne Spritzbelag sind nicht geschützt.
\item[Systemisch wirkende Fungizide] dringen in das Pflanzengewebe ein
  und werden im Gefäßsystem überwiegend nach oben transportiert. Dies
  bietet Schutz vor Abwaschung durch Niederschläge und Schutz von neu
  zuwachsenden Pflanzenteilen und Bekämpfung bereits vorhandenem
  Pilzbefall, daher wird ihnen eine heilende Wirkung zugeschrieben.
\end{description}

\noindent
\quelle{http://www.uni-lueneburg.de/fb4/institut/oeckchem/uchemie/palm/pestizide/pesticide.pdf}
Fungizide Wirkstoffe sind z.B. Chlorthalonil und Fentinhydroxid.

\begin{figure}[h]
\hfill
\begin{minipage}[t]{.45\textwidth}
  \begin{center}
    \includegraphics[width=3cm]{formeln/chlorthalonil}
    \caption{Strukturformel von Chlorthalonil}
  \end{center}
\end{minipage}
\hfill
\begin{minipage}[t]{.45\textwidth}
  \begin{center}
    \includegraphics[width=3cm]{formeln/fentinhydroxid}
    \caption{Strukturformel von Fentinhydroxid}
  \end{center}
\end{minipage}
\hfill
\end{figure}

\subsection{Herbizide}

\quellec[80]{Sachkundig im Pflanzenschutz; Arbeitshilfe zum Erlangen des Sachkundenachweises im Pflanzenschutz mit einem Fragenkatalog als Beilage; Dr. Klaus König, W. Klein, W. Gabler; 2. überarbeitete Auflage; BLV Verlagsgesellschaft mbH, München, 1988; (ISBN 3-405-13595-8)}
Die Herbizide werden in drei Klassen nach Wirkungsweise eingeteilt,
den Kontaktherbiziden, Wuchsstoff- oder wuchsstoffähnlichen Mitteln
und Bodenherbiziden.

\begin{description}
\item[Kontaktherbizide] wirken nur am Ort der Benetzung auf der
  Pflanze, sie werden innerhalb der Pflanze nicht oder nur
  unwesentlich weitertransportiert. Das Haupteinsatzgebiet der
  Kontaktherbizide liegt im Getreide- und Maisanbau, wo sie
  vorzugsweise in Nähe von wuchsstoffempfindlichen Kulturen verwendet
  werden. Sie besitzen eine gute Kulturpflanzenverträglichkeit und
  schonen auch grasartige Pflanzen. Die Wirkung ist rasch und sicher,
  wobei sie nur Samen-, nicht Wurzelunkräuter erfassen. Die betroffenen
  Pflanzen gehen durch Chlorophyllzerstörung zugrunde.
\item[Wuchsstoff- oder wuchsstoffähnliche Mittel] führen zu
  übersteigertem Wachstum, wie auch schweren Missbildungen,
  Stoffwechselstörungen und schließlich zum Tod der Unkräuter. Die
  Einsatzgebiete dieser Mittel sind im Getreideanbau und Dauergrünland
  zu finden. Die Wirkstoffaufnahme erfolgt größtenteils über das Blatt
  des Unkrauts. Diese Mittel erfassen auch Wurzelunkräuter, da sie
  sich in der ganzen Pflanze verteilen. Die Mittel liegen in Salz-
  oder Esterform vor, wobei die Ester schneller in Pflanzen
  eindringen als die Salzverbindungen. Eine Anwendung ist ab dem Drei-
  bis Vier-Blattstadium bis Ende der Bestockung des Getreides
  möglich. Jedoch können durch Abdrift breitblättrige Kulturen wie
  Hopfen, Wein, Rüben, Raps und Gemüse stark geschädigt werden.
\item[Bodenherbizide] werden von vorwiegend über die Wurzel
  aufgenommen.  Für einen Erfolg sind ausreichende Bodenfeuchtigkeit
  und Berücksichtigung des Ton- und Humusgehalts des Bodens
  entscheidend. Bodenherbizide können sowohl im Vorsaateinarbeitungs-
  als auch im Vorauflauf- und Nachauflaufverfahren eingesetzt
  werden. Ihr Anwendungsgebiet be\-inhaltet alle Kulturen des
  Ackerbaus. Die Dauerwirkung der Bodenherbizide begünstigt die
  Erfassung später keimender Unkrautpflanzen.
\item[Breitbandherbizide] sind Kombinationspräparate mit großer
  Wirkungsbreite gegen breitblättrige Unkräuter. In der Regel bestehen
  die Breitbandherbizide aus Kontaktherbiziden und
  Wuchsstoffherbiziden, teilweise mit einem zusätzlichen
  Bodenherbizid.
\end{description}

\noindent
\quellec[81]{http://www.uni-lueneburg.de/fb4/institut/oeckchem/uchemie/palm/pestizide/pesticide.pdf}
Zwei Beispiele moderner herbizide Wirkstoffe sind Atrazin (Seite
\pageref{sec:atrazin}) und Glyphosphat.

\begin{figure}[h]
\centering
\includegraphics[width=5cm]{formeln/glyphosphat}
\caption{Strukturformel von Glyphosphat}
\end{figure}

\pagebreak

\subsection{Insektizide}

\quellec[80]{Sachkundig im Pflanzenschutz; Arbeitshilfe zum Erlangen des Sachkundenachweises im Pflanzenschutz mit einem Fragenkatalog als Beilage; Dr. Klaus König, W. Klein, W. Gabler; 2. überarbeitete Auflage; BLV Verlagsgesellschaft mbH, München, 1988; (ISBN 3-405-13595-8)}
Die Insektizide lassen sich in Insektizide mit lokaler Wirkung und
Insektizide mit systemischer Wirkung aufteilen. Die lokal wirkenden
Insektizide treffen Schädlinge entweder direkt oder werden durch
möglichst gleichmäßiges Verteilen auf der Pflanzenoberfläche durch sie
aufgenommen. Viele dieser Insektizide verfügen über eine gute
Tiefenwirkung, die insbesondere zur Bekämpfung kleinerer Schädlinge
erforderlich ist. Insektizide mit systemischer Wirkung besitzen
wichtige Anwendungsvorteile:

\begin{itemize}
\item eine schnelle Aufnahme durch die Pflanze, die gleichzeitig die Gefährdung 
nützlicher Insekten mindert und schon Stunden nach der Behandlung nur noch pflanzensaugende oder -fressende Insekten erfasst, deren natürliche Feinde aber verschont.
\item eine gute Verteilung in der Pflanze, die auch versteckt sitzende, nicht mit lokal wirkenden Insektiziden zu treffende Schädlinge, erreicht.
\item geringere Anforderungen an die Verteilung des Mittels und an die 
Wirkbeständigkeit, denn die Wirkstoffe sind durch schnelle Aufnahme dem Einfluss der Außenfaktoren weitgehend entzogen.
\end{itemize}

\noindent
Des Weiteren kann man Insektizide in vier verschiedene
Wirkstoffgruppen einteilen:
\begin{description}
\item[Chlorierte Kohlenwasserstoffe] sind nur noch wenige davon heute zugelassen. Die hohe Beständigkeit in der Pflanze und in der Umwelt steht den Vorteilen einer relativ geringen Giftigkeit für Anwender und einer Eignung zur Bekämpfung von Bodeninsekten gegenüber.
\item[Phosphorsäureester] besitzen eine gute Wirksamkeit gegen fressende und saugenden Insekten und Milben, einen schnellen Wirkungsbeginn und kürzere Wirkungsdauer. Außerdem erfolgt ein schneller Abbau in und auf der Pflanze, d.h. geringere Rückstandsgefahr und kürzere Wartezeiten bis zur nächsten Behandlung.
\item[Carbamat-Insektizide] besitzen eine Vielzahl an Wirkstoffen, die sich hinsichtlich Wirkungsweise, Wirkungsbreite und der akuten Giftigkeit unterscheiden. Ihr Einsatz ist bevorzugt bei Resistenzerscheinungen gegen Wirkstoffe aus anderen Mittelgruppen.
\item[Synthetische Pyrethroide] besitzen vorwiegend eine Kontakt- und Fraßwirkung. Synthetische Pyrethroide haben eine hohe Wirksamkeit bei bereits geringen Aufwandmengen und geringe Warmblütergiftigkeit. Dagegen sind sie sehr fischgiftig und werden z. T. auch als bienengefährlich eingestuft. Des Weiteren verfügen sie über eine ausgeprägte Sofortwirkung und einen breiten Wirkungsbereich. Pyrethroide sind bereits bei niedrigen Temperaturen voll wirksam und haben eine relativ lange Wirkungsdauer.
\end{description}

\noindent
\quellec[81]{http://www.uni-lueneburg.de/fb4/institut/oeckchem/uchemie/palm/pestizide/pesticide.pdf}
Beispiele für moderne insektizide Wirkstoffe sind das bereits
aufgeführte Lindan und Phosphamidon.

\begin{figure}[h]
\centering
\includegraphics[width=5cm]{formeln/phosphamidon}
\caption{Strukturformel von Phosphamidon}
\end{figure}

\section{Genaue Betrachtung einiger Wirkstoffe und Synthesen}

\subsection{Der Wirkstoff Atrazin}
\label{sec:atrazin}

\quelle{http://www.chemiedidaktik.ipn.uni-kiel.de/1992\_umweltbelastung/pesti4.htm}
\quelle{http://sylvester.bth.rwth-aachen.de/dissertationen/2004/238/04\_238.pdf}
\quelle[2006-06-07]{http://de.wikipedia.org/wiki/Atrazin}
Atrazin ist ein herbizid eingesetzter Wirkstoff, der als systemisches
Wurzel- und Blattherbizid gegen einjährige Unkräuter und
breitblättrige Gräser eingesetzt wird.

\begin{figure}[h]
\centering
\includegraphics[width=4cm]{formeln/atrazin}
\caption{Strukturformel von Atrazin:
  2-Chlor-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin}
\end{figure}

\begin{enumerate}[(a)]
\item Physikalisch-chemische Eigenschaften:

\begin{tabular}{ll}
rel. Molekülmasse: 	  	&215,7\\
Schmelzpunkt (°C): 		&175--177\\
Siedepunkt (°C):		&---\\
Dampfdruck (mPa, 25°C):		&0,039\\
Wasserlöslichkeit (g/L, 20°C):	&0,033\\
\end{tabular}

\item Grenzwerte:

\begin{tabular}{ll}
NOEL			&---\\
ADI			&---\\
LD$_{50}$ (Ratte, or.)	&3080 mg/kg\\
MAK			&2 mg/m\cube\\
MIK			&---\\
\end{tabular}
\end{enumerate}

\subsection{Der Wirkstoff Parathion}

\quellec[79]{http://www.free.de/WiLa/derik/HSM.Einleitung.html}
\quelle{http://www.gifte.de/Chemikalien/alkylphosphate.htm}
Parathion ist ein äußerst giftiges Insektizid, es wirkt als Fraß-,
Kontakt- und Atemgift.

\begin{figure}[h]
\centering
\includegraphics[width=5cm]{formeln/parathion}
\caption{Strukturformel von Parathion:\newline
  0,0-Diethyl-0-(p-nitrophenyl)-thionphosphorsäureester}
\end{figure}

\begin{enumerate}[(a)]
\item Physikalisch-chemische Eigenschaften:

\begin{tabular}{ll}
rel. Molekülmasse: 	  	&291,26\\
Schmelzpunkt (°C): 		&6,1\\
Siedepunkt (°C):		&375,0\\
Dampfdruck (hPa, 20°C):		&\Z[7,6]{--3}\\
Wasserlöslichkeit (g/L, 20°C):	&---\\
\end{tabular}

\item Grenzwerte:

\begin{tabular}{ll}
NOEL			&0,10 mg/kg KG\\
ADI			&0,001 mg/kg KG/d\\
LD$_{50}$ (Ratte, or.)	&2 mg/kg\\
MAK			&0,1 mg/m\cube\\
MIK			&0,02 mg/m\cube\\
\end{tabular}
\end{enumerate}

\begin{figure}[!h]
\centering
\[
\raisebox{-0.95cm}{\includegraphics[width=2.5cm]{formeln/depsc}}
\kern0.25cm + \kern0.25cm
\raisebox{-0.45cm}{\includegraphics[width=3cm]{formeln/nitrophenolsalz}}
\kern0.25cm \longrightarrow \kern0.25cm
\raisebox{-1.5cm}{\includegraphics[width=5cm]{formeln/parathion}}
\]
\caption{Synthese von Parathion}
\end{figure}

\subsubsection{Die Parathion-Synthese}

\quellec[81]{http://www.uni-lueneburg.de/fb4/institut/oeckchem/uchemie/palm/pestizide/pesticide.pdf}
Um Parathion herzustellen reagieren
0,0-Diethylthionphosphorsäurechlorid und das Natriumsalz von
p-Nitrophenol miteinander unter Abspaltung von Kochsalz, NaCl. Da
Phosphorsäureester in der Umwelt relativ kurzlebig sind, wird
Parathion schnell in das eigentlich insektizidal wirkende Paraoxon
umgewandelt. Dies geschieht z.B. durch Zusammentreffen von Parathion
mit einem OH-Radikal.

\begin{figure}[h]
\centering
\[
\raisebox{-1.5cm}{\includegraphics[width=5cm]{formeln/parathion}}
\kern0.25cm \xrightarrow{+ \textsf{OH}^-} \kern0.25cm
\raisebox{-1.5cm}{\includegraphics[width=5cm]{formeln/paraoxon}}
\]
\caption{Synthese von Paraoxon}
\end{figure}

\subsection{Der Wirkstoff Permethrin}

\quellec[79]{http://www.free.de/WiLa/derik/HSM.Einleitung.html}
\quelle[2006-06-08]{http://de.wikipedia.org/wiki/Permethrin}
Permethrin ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Pyrethroide in der
Pestizidgruppe der Insektizide. Sein Wirkungsspektrum ist so breit,
dass es auch als Akarizid verwendet wird.

\begin{figure}[h]
\centering
\includegraphics[width=7cm]{formeln/permethrin}
\caption{Strukturformel von Permethrin:\newline
3-(2,2-Dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylsäure-(3-phenoxyphneyl)mehtylester}
\end{figure}

\pagebreak

\begin{enumerate}[(a)]
\item Physikalisch-chemische Eigenschaften:

\begin{tabular}{ll}
rel. Molekülmasse: 	  	&391,3\\
Schmelzpunkt (°C): 		&34--35\\
Siedepunkt (°C):		&200\\
Dampfdruck (hPa, 20°C):		&\Z[4,5]{--4}\\
Wasserlöslichkeit (g/L, 20°C):	&kaum löslich\\
\end{tabular}

\item Grenzwerte:

\begin{tabular}{ll}
NOEL			 &---\\
ADI			 &---\\
LD$_{50}$ (Ratte, or.)	 &1750 mg/kg\\
MAK			 &nicht festgelegt\\
MIK			 &---\\
\end{tabular}
\end{enumerate}

\subsection{Der Wirkstoff Dieldrin}
\label{sec:dieldrin}

\quelle[2006-06-08]{http://de.wikipedia.org/wiki/Dieldrin}
\quelle{http://www.gifte.de/Chemikalien/dieldrin.htm} Dieldrin wurde
vor dem Verbot des ``Dirty Dozen'' (siehe Seite \pageref{ch:dd}) gegen
Bodeninsekten und krankheitsübetragende Insekten eingesetzt.

\begin{figure}[hb]
\centering
\includegraphics[width=4cm]{formeln/dieldrin}
\caption{Strukturformel von Dieldrin:\newline
1,2,3,4,10,10-Hexachlor-6,7-epoxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-endo-5,8-exo-dimethanonaphthalin}
\end{figure}

\begin{enumerate}[(a)]
\item Physikalisch-chemische Eigenschaften:

\begin{tabular}{ll}
rel. Molekülmasse: 	  	&380,9\\
Schmelzpunkt (°C): 		&176\\
Siedepunkt (°C):		&---\\
Dampfdruck (hPa, 20°C):		&0,00024\\
Wasserlöslichkeit (g/L, 20°C):	&0,1--0,2\\
\end{tabular}

\item Grenzwerte:

\begin{tabular}{ll}
NOEL			&0,01 mg/kg KG\\	
ADI			&0,0001 mg/kg KG/d\\
LD$_{50}$ (Ratte, or.)	&40--100 mg/kg\\
MAK			&0,25 mg/m\cube\\
MIK			&---\\
\end{tabular}
\end{enumerate}

\subsubsection{Die Dieldrin-Synthese}

\quellec[81]{http://www.uni-lueneburg.de/fb4/institut/oeckchem/uchemie/palm/pestizide/pesticide.pdf}
Zur Herstellung von Dieldrin, wobei auch Essigsäure entsteht,
reagieren Aldrin und Peressigsäure miteinander in einer
Diels-Alder-Reaktion. Dieser Syntheseweg wurde nach seinen Entdeckern
benannt und brachte diesen sogar den Chemienobelpreis. Als
Diels-Alder-Reaktion wird die Reaktion eines 1,3-Diens mit einem Alken
oder Alkin zu einem ungesättigten Sechsring bezeichnet.

\begin{figure}[h]
\centering
\[
\raisebox{-1.275cm}{\includegraphics[height=3cm]{formeln/aldrin}}
\kern0.25cm + \kern0.25cm
\raisebox{-0.7cm}{\includegraphics[height=1.5cm]{formeln/peressigsaeure}}
\kern0.25cm \longrightarrow \kern0.25cm
\raisebox{-1.275cm}{\includegraphics[height=3cm]{formeln/dieldrin}}
\kern0.25cm + \kern0.25cm
\raisebox{-0.7cm}{\includegraphics[height=1.5cm]{formeln/essigsaeure}}
\]
\end{figure}

%%% Local Variables:
%%% mode: latex
%%% TeX-master: "doku"
%%% End:
